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Caldana è una frazione del comune di Gavorrano (GR), situata a sud-est del capoluogo comunale, dal quale dista circa 10 km, poco oltre il vicino centro di Ravi.
Il paese sorse prima dell'anno Mille come possedimento dei vescovi di Roselle, che successivamente lo cedettero ai monaci dell'Abbazia di Sestinga. Originariamente la località era denominata Caldana di Ravi, vista la sua secondaria importanza rispetto al vicino centro.
Nei secoli successivi divenne proprietà della famiglia Pannocchieschi, prima di passare sotto il controllo dei Senesi. A metà Cinquecento Caldana entrò a far parte del Granducato di Toscana, a seguito della caduta della Repubblica di Siena. In seguito venne infeudata prima ai Bellanti e poi agli Agustini e, successivamente, a ricche famiglie della zona tra la fine del Seicento e la seconda metà del Settecento: i Suarez, i Bichi e i Chigi. A questa ultima famiglia succedettero definitivamente i Lorena con il ritorno di Caldana tra i possedimenti granducali.
L'aspetto attuale del centro è dovuto alle profonde ristrutturazioni cinquecentesche che lo hanno trasformato profondamente; l'antica porta venne chiusa in epoca moderna. Sul frontone del castello vi è lo stemma degli Agustini (troncato nel primo d'azzurro al crescente d'oro; nel secondo bandato di rosso e argento al capo d'oro caricato di un'aquila di nero).